Er worden in Sydney het hele jaar door allerlei festivals en evenementen georganiseerd, waarvan de meeste in de zomer plaatsvinden. Kijk op de site van City of Sydney Council onder 'What's On' voor meer informatie.
Januari
Nieuwjaar begint met spectaculair vuurwerk vanaf Sydney Harbour Bridge en Darling Harbour. Na ongeveer een week begint het jaarlijkse Sydney Festival, een breed en druk kunstenaarsevenement dat bijna heel januari duurt en van alles omvat: concerten, toneel, buitenkunst en circusartiesten. Er zijn talloze gratis evenementen op pleinen en in parken, vooral bij Circular Quay, The Domain, Darling Harbour en Sydney Olympic Park. De rest - vooral de internationale optredens - kan vrij prijzig zijn.
De Big Day Out wordt meestal eind januari in Sydney Olympic Park gehouden en daar komen circa zestig plaatselijke en internationale bands en dj's.
Op 26 januari wordt Australia Day groots gevierd in Sydney, met veel activiteiten op het water. De passagiersveerboten strijden tegen elkaar in een race van Fort Denison naar de Harbour Bridge, via Shark Island, en er is een Tall Ships Race van Bradleys Head naar de Harbour Bridge, evenals een luchtshow van gevechtsvliegtuigen.
De Australia Day Regatta vindt 's middags plaats en dan racen er honderden jachten door de haven, van Botany Bay naar Parramatta River. Er zijn ook gratis evenementen bij The Rocks, Hyde Park en Darling Harbour, met als hoogtepunt de Australia Day Spectacular om circa 21.00 uur met een 'multimediasymfonie van licht, geluid en muziek' en tot slot een enorm vuurwerk. Veel musea zijn die dag de helft goedkoper of helemaal gratis.
Verder zijn er nog minstens twee openluchtfestivals waaruit je kunt kiezen: Yabun, ter ere van de Aboriginalcultuur en als reactie op de gewone blanke festiviteiten op Australia Day, wordt gehouden in Victoria Park, Broadway; en Rocksong at The Rocks, een eendaags festival de wijk The Rocks met goede zangers en songwriters van verschillende genres uit heel Australië.
Februari
Je ziet een heel ander aspect van het leven in Sydney tijdens de zomerse surfcarnavals, die de surfclubs regelmatig geven.
Eind februari wordt de stad overspoeld door het Mardi Gras voor homo's en lesbiennes.
Maart - April
Ook de Sydney Royal Easter Show is groot. Deze landbouw- en tuinshow wordt gehouden bij de Showground van Sydney Olympic Park. Twaalf dagen lang (het tweede weekend is altijd met Pasen) komt het platteland naar de stad voor kermis, vuurwerk, optochten met dieren, een rodeo en houthakdemonstraties.
Mei - Juni
In mei en juni vinden er culturele evenementen plaats: in mei is er het Sydney Writers Festival (veelal gratis toegang) dat een week lang in het Wharf Theatre plaatsvindt. In juni wordt het Sydney International Film Festival gehouden in verschillende bioscopen verspreid door de stad.
Juni - Augustus
Elk even jaar vindt zes weken lang de Biennale of Sydney plaats van begin juni tot midden augustus, met uitdagende moderne kunst op diverse plekken in de stad.
The City to Surf Race, een hardloopwedstrijd van 14 kilometer van het centrum naar Bondi, vindt in augustus plaats.
Oktober
In het weekend van Labour Day begin oktober is er het Manly International Jazz Festival, met gratis openluchtoptredens aan het water en enkele binnenconcerten tegen betaling.
Eind oktober ziet de kust er tussen Bondi en Tamarama twee weken totaal anders uit door de magische tentoonstelling Sculpture By The Sea.
December
Het jaar wordt afgesloten met de Sydney to Hobart Yacht Race. Op 26 december komt de halve stad naar de haven voor deze klassieke regatta en het kleurrijke spektakel van tweehonderd jachten die klaarliggen voor de race van 630 zeemijl.
